观众看《海上繁花》的时候，一开始以为杜晓苏的前男友是邵振嵘，可是邵振嵘死后，林向远又出现的时候，观众才发现杜晓苏在邵振嵘之前，还有一个前男友林向远。林向远流露出一副对杜晓苏余情未了的状态，那么，当初林向远杜晓苏为什么分手?
林向远是杜晓苏的初恋男友，也是杜晓苏学校的师兄，高大、帅气学习成绩也好，学校里面有林向远这么一个人物，杜晓苏不可自拔的对林向远动心了。杜晓苏长得漂亮性格又好，林向远自然也被吸引了，两人是彼此的初恋。
可是，杜晓苏不知道，林向远出生贫寒，一直为自己的贫困而自卑。大学毕业之后，他才认识到自己在学业里不管多厉害，拿到多少的奖学金，在真正有钱人面前什么都不是。后来蒋繁绿的出现，林向远认识到，自己与杜晓苏继续在一起，最多就是公司里面的优秀员工，无法真正达到有钱人的境界。于是林向远就抛弃了杜晓苏，转而追求大小姐蒋繁绿，想要通过蒋繁绿的家世达到自己想要的东西，比如金钱、比如权势等。
可以说林向远与杜晓苏分手，主要是不够爱杜晓苏，与权势、金钱相比，林向远更加爱它们，如果杜晓苏有蒋繁绿那样的家庭背景，相信林向远就不会与她分手了。
当时杜晓苏爱林向远爱得死去活来，无法接受林向远的分手，于是就主动去酒吧买醉，而且还在回来的路上见到了与林向远背影相似的雷宇峥，于是主动缠上了雷宇峥，还与雷宇峥发生了一夜情。正是这个事情，让雷宇峥以为杜晓苏是一个水性杨花的女人，于是看到杜晓苏与自己的好兄弟邵振嵘在一起后，他才竭力反对。
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